Вопрос о том, зачем Чехов отправился на Сахалин, не находил однозначного ответа у его современников. Что двигало им? Творческие искания? «Каторга» Достоевского? Тоска, вызванная смертью брата? А может быть, надвигающийся кризис в обществе, пока улавливаемый лишь чуткой душой классика: «В наше больное время, когда европейскими обществами обуяли лень, скука жизни и неверие, когда всюду в странной взаимной комбинации царят нелюбовь к жизни и страх смерти, когда даже лучшие люди сидят сложа руки, оправдывая свою лень и свой разврат отсутствием определенной цели в жизни — подвижники нужны, как солнце.»
Итак, обществу нужны подвижники. Антон Павлович Чехов планирует путешествие тщательно. Штудирует книги, покупает снаряжение: полушубок, непромокаемое пальто из кожи, большие сапоги, револьвер и финский нож «для резания колбасы и охоты на тигров». «Еду я совершенно уверенный, что моя поездка не даст ценного вклада ни в литературу, ни в науку: не хватит на это ни знаний, ни времени, ни претензий… Я хочу написать хоть 100–200 страниц и этим немножко заплатить своей медицине...»
Дорога из Москвы на Сахалин заняла 81 день. Поездом, пароходом, на лошадях по непролазной грязи… Томск, Красноярск, Иркутск… От Сретенска опять началось плавание — по Шилке, затем по Амуру. 11 июля 1890 года пароход «Байкал» пересёк Татарский пролив и подошёл к Александровскому посту. Чехов впервые ступил на сахалинскую землю. Ему предстояло погрузиться в повседневную жизнь острова, названного им адом: «… кандальные каторжные… звеня цепями… звон кандалов слышится непрерывно <...> Но в большинстве своём каторжане ходят по улицам свободно и встречаются на каждом шагу. Воры, убийцы, насильники, мошенники работают кучерами, сторожами, поварами, кухарками — никого это не смущает. Здешние дамы совершенно спокойно оставляют своих детей на нянек-каторжанок...»
Чехов нашёл способ, который позволил получить удостоверение на посещение тюрем и поселений, — перепись населения. Администрации от этого польза несомненная, ему — возможность переговорить с каждым. За три месяца писатель опросил около 10 000 человек и заполнил столько же бланков. Как врач он принимал больных. «Ни таза, ни шариков ваты, ни зондов, ни порядочных ножниц, ни даже воды в достаточном количестве. Местные больничные порядки отстали от цивилизации по крайней мере лет на 200». Всего три месяца и два дня (он всегда настаивал на этой точной формулировке). В ночь с 13 на 14 октября 1890 года пароход «Петербург» покинул Сахалин. Через Гонконг, Сингапур, Коломбо и Порт-Саид Чехов вернулся в Одессу. 9 декабря 1890 года он уже был в Москве. Книгу «Остров Сахалин» впервые напечатали в журнале «Русская мысль» в 1893 году. Ужасающая правда потрясла читателей. Правительство было вынуждено начать проверку, в итоге которой отменили вечную ссылку и пожизненную каторгу. Условия жизни каторжан стали понемногу улучшаться. Отменили и телесные наказания для женщин. По всей России собирали пожертвования на приюты, школы, библиотеки для островитян.